我們一般說(shuō)，在基本氨基酸中，芳香族氨基酸有三種：苯丙氨酸（phenylalanine，Phe）、酪氨酸(tyrosine，Tyr) 和色氨酸(tryptophan，Trp)。其實(shí)，如果按照化學(xué)上的定義，組氨酸的側(cè)鏈咪唑基屬于芳雜環(huán)。所以組氨酸應(yīng)該是既屬于芳香族氨基酸，也屬于雜環(huán)氨基酸。就是說(shuō)，芳香族氨基酸一共有四種，其中三種含苯環(huán)，一種不含苯環(huán)。維基百科上就把組氨酸算作芳香族氨基酸。不過(guò)國(guó)內(nèi)的生化書(shū)一般還是習(xí)慣于把組氨酸算作雜環(huán)氨基酸，只把三個(gè)帶有苯環(huán)的氨基酸算作芳香族氨基酸。
苯丙氨酸的英文名中“phenyl”就是苯基，alanine就是丙氨酸，跟中文一樣好記。它的結(jié)構(gòu)式也是丙氨酸加上苯基，這就是用化學(xué)結(jié)構(gòu)命名的好處。
苯是疏水的，所以苯丙氨酸疏水性很強(qiáng)，一般出現(xiàn)在蛋白質(zhì)的疏水區(qū)中。苯丙氨酸有紫外吸收，吸收峰在257納米，摩爾消光系數(shù)僅為200，又經(jīng)常埋藏在蛋白質(zhì)內(nèi)部，所以對(duì)蛋白質(zhì)的紫外吸收貢獻(xiàn)不大。苯丙氨酸人體不能合成，所以是必需氨基酸。
酪氨酸是首先在乳酪中發(fā)現(xiàn)的，“Tyro”在希臘文中的意思就是乳酪。酪氨酸側(cè)鏈的酚基是一個(gè)可解離基團(tuán)，但解離常數(shù)較高（pKa=10.1），所以在中性條件下基本不帶電荷。酪氨酸的紫外吸收較強(qiáng)，吸收峰在275納米，摩爾消光系數(shù)1400。
酪氨酸在人體內(nèi)可以合成多種生物活性物質(zhì)，如黑色素、腎上腺素、甲狀腺素等。切開(kāi)的蘋(píng)果、土豆變色也是由于酪氨酸被氧化生成有色物質(zhì)。酪氨酸是非必需氨基酸，因?yàn)槿梭w可以用苯丙氨酸合成酪氨酸。這種合成需要消耗一個(gè)必需氨基酸，所以也像半胱氨酸那樣被稱為半必需氨基酸。
兒茶酚胺類激素的合成，引自 themedicalbiochemistrypage.org
色氨酸是用胰蛋白酶消化酪蛋白時(shí)分離得到的，所以它的名稱來(lái)源于trypsin（胰蛋白酶），和phane（希臘語(yǔ)“出現(xiàn)”）。色氨酸側(cè)鏈的吲哚基是很強(qiáng)的發(fā)色團(tuán)，摩爾消光系數(shù)高達(dá)5600，可能是中文命名的來(lái)源。蛋白質(zhì)的紫外吸收主要就是由色氨酸和酪氨酸決定的。吲哚基也屬于芳雜環(huán)，所以色氨酸也屬于雜環(huán)氨基酸。色氨酸人體不能合成，所以是必需氨基酸。
色氨酸除了用于合成蛋白質(zhì)之外，也用于合成一些生物活性物質(zhì)。在植物中，色氨酸是生長(zhǎng)素吲哚乙酸的前體。在動(dòng)物體內(nèi)，色氨酸是神經(jīng)遞質(zhì)5-羥色胺(5-HT)的前體，五羥色胺具有解除疲勞、促進(jìn)睡眠的作用，缺乏5-羥色胺容易抑郁。色氨酸分解的中間物可轉(zhuǎn)變?yōu)槟峥怂幔铣陕屎艿?，所以仍然需要從食物中攝取尼克酸。
5-羥色胺
參考文獻(xiàn)：
Gad Galili, et al. The Regulation of Essential Amino Acid Synthesis and Accumulation in Plants. Annu Rev Plant Biol. 2016 Apr 29;67:153-78.
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