李密出生于隋末貴族之家,自幼喜愛讀書。有一次,他騎牛去訪友,一邊走一邊讀書,當朝宰相楊素從后面看見,趕上來問“哪里的書生,如此好學?”李密認識楊素,連忙下牛參拜,自報姓名。楊素問他讀的什么書,李密回答是《項羽傳》。楊素感到十分驚奇。回家后,楊素對兒子楊玄感說:“我看李密的學問和志向,你是遠遠趕不上的?！庇谑?楊玄感便主動接近李密,二人竟成刎頸之交。
楊玄感擁眾造反,接李密共謀。結果,楊玄感因不聽李密之計,兵敗被殺,李密被捕后逃脫。
李密隱居數(shù)年后,在好友王伯當?shù)囊]下,投靠翟讓領導的瓦崗農(nóng)民起義軍。在李密的謀劃下,瓦崗軍接連打敗了隋滎陽太守李慶,繼而攻下了滎陽附近許多縣邑城鎮(zhèn)。
隋煬帝派大將張須陀征討瓦崗軍,張曾多次打敗瓦崗軍,瓦崗軍大驚,紛紛要求逃避。但李密卻說:“張須陀有勇無謀,官軍又是驕兵,大家不必畏懼,我一定能夠大破其眾。”李密暗中分兵千人埋伏在滎陽北面附近的大海寺樹林之間,準備對張須陀部實施前后夾擊。
張須陀率部同瓦崗軍主力相遇后,由于輕視翟讓,所以只是擺開方陣向前推進。瓦崗軍佯敗，張須陀率部追擊十余里。此時,李密指揮伏兵從陣后殺出,把張須陀部團團圍住,張須陀雖拼命沖圍,終因寡不敵眾,臨陣被殺。翟讓佩服李密的軍事才能,讓他獨領一支軍隊。
李密治軍有方,與其他瓦崗軍一起,連連取勝,瓦崗軍的隊伍很快增加到了數(shù)十萬人。不久,翟讓自知才能不如李密,便將瓦崗軍的指揮大權讓給了李密。
李密掌權后,封翟讓為司徒。而后,瓦崗軍在李密的率領下與隋軍展開了激戰(zhàn)。此時,李密在其心腹的挑唆下,對翟讓產(chǎn)生了嫉恨之心,李密借飲酒之名,將翟讓與其兄、侄召至魏公府全部殺死。
原瓦崗軍部屬不知其所為,驚恐不安,雖經(jīng)安撫,李密的部將還是大都產(chǎn)生了疑懼之心,不像以前那樣對他忠心耿耿了。后在爭霸戰(zhàn)中李密被王世充擊敗,投奔唐高祖李淵。
后來,李密由于不滿足于李淵任命的閑職,聚眾叛變,被唐將盛彥所殺,年僅37歲。
綜觀李密一生，少年成名，頗有謀略膽識，堪稱隋末的一代梟雄；然而由于性格剛愎自用，反復無常，導致了他的自取滅亡。
退一步說，如果李密歸附李淵之后能夠安分守己，或許能夠享受榮華富貴。
